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Hidrocarbonetos
Aromáticos
São aqueles que tem um ou mais anéis aromáticos (benzenos) presentes na sua molécula.
O anel aromático é uma cadeia fechada com seis átomos de carbono, formada por ligações simples e duplas, que se alternam, formando uma ressonância.
BENZENO
ANEL AROMÁTICO
O Benzeno é um líquido incolor, inflamável e altamente tóxico, por isso, não deve ser inalado. Pode causar várias doenças, por exemplo: a leucemia.
Suas principais formas de obtenção são a hulha (tipo de carvão) e o petróleo.
Apesar de causar doenças, é muito usado na indústria petroquímica. Também está na fabricação de remédios, plástico, detergentes, tintas, borrachas, adesivos e outros.
A maioria dos aromáticos são perigosos. Um exemplo é o Benzopireno (aromático cancerígeno), que forma-se sobre a carne assada na brasa e carne e peixes defumados.
Também pode ser liberado na queima do cigarro.
Há várias formas representativas do benzeno:
OUTROS ANÉIS AROMÁTICOS
TOLUENO
Também conhecido como metilbenzeno, é extraído de uma árvore originária da Colômbia, bálsamo-de-tolu.
Pode ser usado como solvente. Tem cheiro característico que pode prejudicar a saúde se inalado.
Fórmula molecular
C7H8
NAFTALENO
É um hidrocarboneto aromático formado pela união de dois anéis benzênicos. Também conhecido como naftalina, vendido em bolinhas para matar insetos.
A partir dele, pode-se produzir plásticos, solventes e corantes.
Fórmula molecular
C10H8
ANTRACENO
Substância formada por três estruturas aromáticas. A estrutura central apresenta uma ligação dupla e dois átomos de carbono em comum com cada uma das estruturas presentes nas extremidades. É um sólido incolor que sublima facilmente.
A partir dele: corantes, inseticidas e conservantes podem ser produzidos.
Fórmula molecular
C14H10
FENANTRENO
Fenantreno é um hidrocarboneto aromático policíclico composto de três anéis de benzeno fundidos. O nome fenantreno é um composto de fenil e antraceno. É encontrado na fumaça do cigarro, é obtido de uma fração do petróleo do antraceno. A diferença em relação ao antraceno é a disposição espacial de um dos anéis benzênicos.
Fórmula molecular
C14H10
PROPRIEDADES
• São compostos que geralmente estão no estado líquido (temperatura ambiente).
• Apresentam característica apolar;
• Interagem por meio de dipolo-induzido, ou seja, forças de Van der Waals de fraca interação;
• Não se dissolvem na água;
• São menos densos que a água;
• Possuem pontos de ebulição mais elevados que hidrocarbonetos de cadeia normal e de menor massa molar;
• São capazes de participar de reações orgânicas de adição e substituição.
CLASSIFICAÇÃO
De acordo com a quantidade de benzenos.
MONOCÍCLICOS
São os que possuem apenas um anel benzênico.
Podem possuir ramificações saturadas e insaturadas.
Exemplo
Ácido Benzóico
POLICÍCLICOS
São aqueles que apresentam vários anéis benzênicos.
Nesse caso, possuem mais duas classificações:
- Condensados: onde os anéis estão um ao lado do outro (grudados).
Exemplo
Naftaleno
- Isolados: onde os anéis estão separados por outros elementos.
Exemplo
Bifenilo (imagem)
REAÇÕES
HALOGENAÇÃO
A halogenação é uma reação orgânica de substituição em que um ou mais átomos de hidrogênio do composto orgânico é substituído por um halogênio (família VII ou 17): F2, Cl2, Br2 e I2. Justificativa também para o nome da reação.
No entanto, as mais comuns entre essas são: cloração (Cl2) e a bromação (Br2), pois o flúor (F) é muito reativo (suas reações são explosivas e difíceis de controlar) e o iodo (I) torna as reações muito lentas.
NITRAÇÃO
Ocorre quando o hidrocarboneto aromático é submetido a uma mistura de ácidos nítricos e sulfúricos.
ALQUILAÇÃO
Ocorre quando os átomos de hidrogênio do anel aromático é substituído por um radical alquila.
A reação ocorre na presença de catalizadores como o AlCl3 (Cloreto de Alumínio) ou o FeCl3 (Cloreto de Ferro).
NOMENCLATURA (IUPAC)
A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como derivados do benzeno.
Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel benzênico.
ORTO
A posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o".
Exemplo
1,2-dimetilbenzeno
=
orto-dimetilbenzeno
META
A posição 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m".
Exemplo
1,3-dimetilbenzeno
=
meta-dimetilbenzeno
PARA
A posição 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por "p“.
Exemplo
1,4-dimetilbenzeno
=
para-metilbenzeno
NAFTALENO
O Naftaleno tem dois radicais específicos: o Alfa e o Beta.
Se ele apresentar apenas uma ramificação, podemos usar essas siglas no lugar dos números.
Alfa = para a ramificação que estiver mais próxima do local de encontro da molécula.
Beta = para a que está mais longe desse local.
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IMPORTANTE
NOMENCLATURA
Quando o anel benzênico possui mais de uma ramificação, a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números.
PARA MAIS DÚVIDAS DE NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS, RECOMENDAMOS ESSA VÍDEO AULA!
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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